壳牌二茂铁

发布日期 :2013-06-02 16:11 编号:1678442 发布IP:113.68.211.125
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化学性质
二茂铁亲电反应
与亲电试剂反应二茂铁具有芳香化合物的显著特征,可与亲电试剂反应生成二茂铁的取代衍生物。大多数取代的类型是1-取代物、1,1'-二取代物及1,2-二取代物(带“'”表示在A环上,不带则表示在B环上)。二茂铁不适于催化加氢,也不作为双烯体发生Diels-Alder反应,但它可发生傅克酰基化及烷基化反应。
例如二茂铁与三氯化铝和Me2NPCl2在热庚烷中反应生成二氯二茂铁膦,当与苯基二氯化膦在类似条件下反应得到P,P-二氯双(二茂铁)-P-苯基膦。二茂铁不可以直接硝化和卤化,因为会先发生氧化反应。二茂铁可发生傅克反应,譬如在磷酸作催化剂时,二茂铁与乙酸酐或乙酰氯反应生成乙酰基二茂铁。一方面二茂铁许多反应类似于芳香烃的相应反应,但另一方面有些反应明显是铁原子在起主要作用。
锂化反应
二茂铁锂化反应是用丁基锂可以很快夺取二茂铁中的质子,产物为1,1'-二锂代二茂铁,是很强的亲核试剂。它与二乙基二硫代氨基甲酸硒反应,生成的产物具有位阻,两个环戊二烯基配体靠硒原子连接。该产物可通过加热开环聚合反应(ROP)生成聚硒化二茂铁,硅和磷的类似反应也可合成相应的聚合物。
氧化还原反应
二茂铁在酸性溶液很容易被氧化为蓝色顺磁性的二茂铁鎓离子,其电势以饱和甘汞电极为标准大约为0.5V。由于产物二茂铁反应性不强且易于分离,该离子有时被用作氧化剂,以六氟磷酸盐或氟硼酸盐的形式存在。环上不同的取代基会使该电势值产生变化:吸电子基(如羧基)使得电极电势值上升;而给电子基(如甲基)则使得该值下降,氧化变得容易。全甲基取代二茂铁被氧化后生成的盐具有不寻常的磁性性质,为深绿色晶体,含有阳离子与阴离子交替出现的长链。
二茂铁衍生物的应用
  二茂铁自身的应用并不多,但用已知的方法可以合成出种类繁多的衍生物,大大延伸了二茂铁的应用范围。
抗震剂
二茂铁及其衍生物是汽油中的抗震剂,它们比曾经使用过的四乙基铅安全得多。在英国可以买到含二茂铁的汽油添加剂,它尤其适用于以前专为四乙基铅抗震剂设计的车辆。二茂铁分解出的铁沉积在火花塞表面,增强了其导热性。   
二茂铁同样也可以减少柴油车冒出的煤烟。
医药方面
  某些二茂铁的盐类具有抗癌活性,如他莫昔芬的二茂铁同类物,其机理为,他莫昔芬可以与雌激素结合,其细胞毒性可以杀死癌细胞。
材料学方面
二茂铁容易升华的性质可被用于沉积某种特定的富勒烯或碳纳米管。
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